Amine

 Despre Bazicitatea aminelor

Bazicitatea aminelor variază in funcție de natura restului hidrocarbonat care substituie atomii de hidrogen .
Amine aromatice < NH3 <Amine alifatice.
In cazul aminelor aromatice caracterul bazic scade odată cu creșterea numărului de nuclee aromatice legate de gruparea amino.
Substituenții de ordin 1 grefați pe nucleul aromatic sporesc caracterul bazic în timp ce substituenții de ordin 2 îl micșorează.
In cazul aminelor alifatice caracterul bazic variază în funcție de „gradul de subsituiție”.

AMINELE SECUNDARE SUNT CELE MAI BAZICE.

În general aminele terțiare sunt mai bazice decat aminele primare.
Există si excepții :Metilamina fiind mai bazica decat trimetil amina.
În cazul aminelor alifatice ce prezintă același nivel de substituție, amina ce prezintă restul hidrocarbonat cel  mai voluminos va prezenta caracterul bazic cel mai pronunțat.
În cazul aminelor ce contin aceeași catena hidrocarbonată, amina in care gruparea amino este mai apropiată de marginea catenei va fi mai puțin bazică,astfel propil-amina este mai puțin bazică decât izopropil-amina.
Caracterul bazic crește odată cu ramificarea catenei, astfel neopentil-amina este mai bazică decât 2-amino-2-metil-butanul.

 

Grila 373

A- Greșit din cauza prefixului „-izo” care condiționează prezența unei ramificații. Izopropilamina are ramificația –NH₂ la cel de-al doilea atom de carbon.
B- Greșit deoarece radicalul benzil are formula C₆H₅-CH₂-
C- Doi radicali fenil se leagă de grupa amino. Compusul poate fi denumit și difenilamina.
D- DimetilAMINA și nu dimetilANILINA. Dimetilanilina are un nucleu benzenic și două grupe CH₃ legate de atomul de N și arată cam așa: ( CH-)​-N-C₆H₅
E- Corectă (vezi regulile de denumire a aminelor terțiare, paginile 75-76, Art, clasa a XI-a).

Grila 374
A- Corect, deoarece unul sau mai mulți atomi de H din structura amoniacului pot fi substituiți de radicali hidrocarbonați.
B- Amoniacul, având 3 atomi de H ce pot fi înlocuiți, aminele pot fi primare (în cazul în care doar un atom de H a fost substituit) secundare (în cazul în care au fost substituiți doi), etc.
C- Greșit deoarece după natura resturilor hidrocarbonate aminele sunt alifatice, aromatice sau mixte.
D- Aminele primare NU  POT  FI  MIXTE. Mixt se referă atât la un radical alifatic cât și la unul aromatic, legați de atomul de N. Cele primare au doar un singur radical legat de atomul de N, așa încât nu pot fi mixte.

Grila 375
A-  C₆H₄-(NH₂)₂  este o diamină aromatică primară, cele două grupe NH₂ legându-se doar de nucleul aromatic.
B- Benzilamina  C₆H₅-CH₂-NH₂ este o amină alifatică, grupa amino se leagă de un atom de C saturat, neimplicat în ciclul benzoic.
C-  NH₂-CH₂-CH₂-NH₂  un singur atom de C legat de fiecare grupare amino
D-  ( CH-)​-N-C₆H₅  terțiară fiindcă toți cei 3 atomi de H au fost substituiți și mixtă deoarece are atât resturi hidrocarbonate saturate cât și un rest aromatic.
E- C₆H₅-NH₂   primară și NU secundară

Grila 376
A și B- teorie/ 79 Art, clasa a XI-a
C- „Ca agenți de alchilare a aminelor se pot folosi și sulfatul de metil sau sulfatul de etil”/ 81 Art clasa a XI-a. Compușii se mai numesc și sulfați de alchil.
D- Reacționează cu amoniacul compuși cu structura R-X unde R este un radical alifatic și nu unul aromatic. Nu se obțin amine aromatice prin alchilarea amoniacului.
E- Corect. Ca exemplu, anilina poate fi obținută din nitrobenzen.

Grila 378
A/C- Hidrogenul necesar reducerii poate fi obținut prin reacția unui metal cu un acid (exemple la pct. C)
B- Nu se poate obține H necesar reducerii din reacția NaOH cu alcooli, deoarece alcooli nu reacționează cu bazele tari, ei fiind acizi foarte slabi.
D- Acidul nu cedează electroni, ci protoni.
E- Reducerea nitrobenzenului nu conduce decât la formarea anilinei.

Grila 379
A- Aminele funcționează ca baze însă nu cedează, ci acceptă protoni.
C- Aminele participă la reacția de ionizare, proces de echilibru, în urma căreia rezultă hidroxizi (vezi reacția aminelor cu apa pagina 77 Art, clasa a XI-a)
D- În funcție de bazicitatea lor, aminele participă sau nu la anumire reacții. Schema de variație a caracterului bazic este următoarea, conform tabelului de la pagina 78, manual Art, clasa a XI-a:  Ar-NH₂ < NH₃ < R₃N < R-NH₂ < R₂NH
E- Vezi schema de mai sus ^

Grila 380
A- Reacția dintre două baze nu este una posibilă.
B- Este o reacție de ionizare (vezi /77 Art clasa a XI-a)
C- Produșii de reacție rezultați nu sunt cei care rezultă în urma unei reacții de ionizare.
D- Vezi Art clasa a XI-a /78-79
E- O bază mai tare scoate o bază mai slabă din sărurile ei.

Grila 381
  Formula generală a unui clorhidrat poate fi scrisă: R-NH₃⁺Cl⁻ sau CᵪH₂ᵪ₊₃HClN

CᵪH₂ᵪ₊₃HClN + HONO à N₂ + alți compuși care nu vor fi necesari în calcul
14x+53,5                       22,4
0,219                       44,8 ml= 0,0448 L

0,0448 (14x + 53,5) = 4,9056
Din calcul =>> n=4                 Fm: C₄H₁₁N
Cele 4 amine izomere sunt: -butanamina
-2-aminobutan
-2-metil-1-aminopropan
-2-metil-2-aminopropan

Grila 382
Dacă se obțin 42,9 kg α-naftilamină cu un randament de 40% înseamnă că cele 42,9 kg reprezintă masa practică. În urma calculului se obține o masă teoretică de 107,25 kg.

C₁₀H₈  + HONO₂  ->C₁₀H₇NO₂ + H₂O
128                                 173
y                                  129,75

C₁₀H₇NO₂  + 6H⁺ + 6e⁻  ->C₁₀H₇NH₂ + 2H₂O
173                                          143
x                                           107,25

Calculele vor fi făcute de la cea de-a doua reacție către prima. Ne vom folosi de masa teoretică, adică masa care ar fi fost folosită în cazul unui randament de 100%. În urma calculului obținem:
x= 129,75 kg
y= 96 kg (reprezentând o masă pură)
Folosindu-ne de puritate rezultă că masa impură= 106,66 (B)

Grila 383
B și C- vezi teorie manual Art clasa a XI-a /79-81 și grila 376

Grila 384
Reacțiile chimice vor fi:

CH₃-Cl + NH₃ ->CH₃-NH₂ + HCl
50,5                        1 mol
a                        4*0,2= 0,8 moli

  2CH₃-Cl + NH₃ ->(CH₃)₂NH + 2HCl
2*50,5                          1 mol
b                             2*0,2=0,4 moli

3CH₃-Cl + NH₃ -> (CH₃)₃N + 3HCl
3*50,5                         1 mol
c                              0,2 moli

Din raportul molar vom obține metilamină : dimetilamină : trimetilamină = 4x : 2x : x  și vom înmulți fiecare reacție corespunzător: prima cu 4x, a doua cu 2x și a treia cu x (în urma înmulțirii vor rezulta 4x moli de metilamină, 2x moli de dimetilamină și x moli de trimetilamină).
Mai știm că amestecul de amine este de 54,6 g și că nr moli * masa molară = masa subst iar masele molare sunt: 31 (metilamină), 45 (dimetilamină) și 59 (trimetilamină). Astfel, conform formulei de mai sus, va rezulta ecuația:
4x * 31 + 2x * 45 + x * 59= 54,6
Din calcul rezultă că x=0,2 moli
Având acum cantitățile de amine, putem calcula masa de clorură de metil, de pe fiecare reacție. Obținem:
a= 40,4 g (r1)
b= 40,4 g (r2)
c= 30,3 g (r3)
____________________
Total:  111,1 g (A)

Grila 385
Vezi problema 384. Raportul molar este același însă spre deosebire de problema 384, se cere volumul de amoniac, de puritate 70%.
Cele trei amine se vor afla în același raport molar, metilamină : dimetilamină : trimetilamină= 4x : 2x : x. Înmulțind aceste valori cu masele molare și apoi adunându-le și egalând valoarea cu 54,6 vom obține x=0,2 moli, conform ecuației:
4x * 31 + 2x * 45 + x * 59= 54,6     à x= 0,2 moli
Volumul de NH₃ îl vom afla folosindu-ne de ecuațiile:

CH₃-Cl + NH₃ ->CH₃-NH₂ + HCl
22,4            1 mol
a             4 * 0,2= 0,8 moli

2CH₃-Cl + NH₃ -> (CH₃)₂NH + 2HCl
22,4           1 mol
b             2 * 0,2= 0,4 moli

3CH₃-Cl + NH₃ ->(CH₃)₃N + 3HCl
22,4          1 mol
c              0,2 moli

a= 17,92
b= 8,96
c= 4,48
———————————–
Total: 31,36 L
Volumul obținut mai sus, fiind unul obținut în urma calculelor de pe reacții, este un volum pur. Folosindu-ne de puritatea de 70% putem calcula volumul impur astfel:

puritatea/100=volumul pur/ volumul impur –> vol. impur = 31,36*100/70 = 44,8 L

Grila 386
HCl, fiind un acid tare va reacționa cu compușii cu grupe cu caracter bazic.
A/B/D/E –Reacționează deoarece compușii sunt amine, și prin urmare au caracter bazic.
C- Aspirina sau acidul acetilsalicilic nu conține grupe bazice, care ar putea reacționa cu HCl.

Grila 387
Conform datelor de la sulfonarea anilinei/ 83-84, Art clasa a XI-a, prin tratarea cu H₂SO₄ la rece se obține doar sulfatul acid de fenilamoniu care este același lucru cu sulfatul acid de anilină. Ceilalți compuși se obțin în urma unei creșteri de temperatură.

Grila 388
-m clorhidrat = 5,74 g
– V gaz = 0,896 L = 0,004 moli
Din datele problemei, știm că izomerul Y se poate diazota ceea ce înseamnă că Y este obligatoriu o amină aromatică primară (vezi diazotarea anilinei/ 84 Art, clasa a XI-a). Excludem astfel variantele A și D din șirul răspunsurilor, benzilamina fiind o amină alifatică primară.  Astfel, Y poate fi m-toluidina sau o-toluidina.
Mai știm despre X că trebuie să fie o amină primară. Excludem astfel și raspunsul C deoarece N-metilanilina este o amină secundară mixtă, de atomul de azot legându-se un nucleu aromatic și un radical CH₃  (C₆H₅-NH-CH₃).
Știm astfel că X este benzilamina iar Y poate fi orto- sau meta-toluidina. Făcând diazotarea celor doi posibili compuși și cuplarea cu o nouă moleculă, vom obține doi produși dintre care doar cel obținut din m-toluidină va corespunde denumirii din carte.
Problema mai poate fi rezolvată și cu ajutorul calculului pe ecuație, notând clorhidratul CᵪH₂ᵪ₋₅NHCl.

CᵪH₂ᵪ₋₅NHCl + HNO₂  -> N₂ + ……
14x + 45,5                   22,4
5,74                        0,896
Din calcul obținem x=7 însă tot sunt necesare indicațiile de mai sus.

Grila 389
Aminele, fiind compuși cu caracter bazic, vor da manifestări caracteristice în reacția cu:
A-apa (manual Art clasa a XI-a /77)
C- acizii, atât organici (CH₃-COOH) cât și anorganici (HCl, H₂SO₄)
E- indicatorii acido-bazici
Amoniacul, fiind tot o bază, nu va reacționa cu aminele iar alcoxizii se manifestă în reacția cu apa, acizii carboxilici, cloruri acide, care, așa cum le spune și denumirea, sunt compuși cu caracter acid.

Grila 390
Ecuația are ca reactanți un nitroderivat și hidrogenul și se desfășoară în prezență de Ni, prin urmare, este o reacție de reducere iar prin reducerea nitroderivaților, se obțin amine (vezi teorie /81 Art clasa a XI-a sau culegere Crepuscul /180)
A fiind un derivat aromatic, înseamnă că gruparea -NO₂ este legată DIRECT de un nucleu benzenic, izolat sau condensat, și nu de catena laterală a acestuia iar gruparea NH₂ care rezultă în urma reducerii, va fi de asemenea, legată de nucleul benzenic. Compușii care corespund cerințelor sunt cei de la punctele D și E.
NOTĂ: R- radical alifatic, saturat sau nesaturat
Ar- radical aromatic, mono dau polinucleat, cu nuclee izolate sau condensate

Grila 391
Anilina: C₆H₅-NH₂     N-metilanilina: C₆H₅-NH-CH₃
Ambele pot participa la reacțiile cu clorura de metil (alchilare), cu acidul clorhidric (r. cu acizii minerali)
Nu pot reacționa cu hidroxidul de sodiu, care este tot un compus cu caracter bazic și doar anilina se poate diazota, fiind o amină aromatică primară (vezi explicații grila 388 sau diazotarea anilinei /84 Art clasa a XI-a)

Grila 392
Prin reducerea nitroderivaților se obțin amine (vezi grila 390).
Prin reducerea nitrobenzenului de obține anilina/ fenilAMINA/ benzenamina.
A nu se confunda fenilAMINA cu fenilALANINA, care este un aminoacid esențial cu formula:

C₆H₅-CH₂-CH-COOH
|
NH₂
Grila 393
C ->masa molara = 93
-> %C= 77,42
-> %H= 7,52
-> %N= 100-(77,41+7,52) = 15,06
mA= 173,3 g
%impurități= 10
η₁= 80% (A->B)
η₂= 50% (B-> C)

Având procentul de C, H și N precum și masa moleculară a compusului C, putem afla formula moleculară a acestuia, astfel:

100………77,42 g C……….7,52 g H………….15,06 g N
93……………a…………………..b……………………..c

a = 72 g C =>> = 6 atomi C

b = 7 g H =>> =  7 atomi H

c = 14 g N =>>  = 1 at N

Formula moleculară a compusului va fi: C₆H₇N.
Prin tratarea compusului A cu amestec sulfonitric se obține un nitroderivat B, care, prin reducere, va forma amina C. Compușii vor fi:
A -> C₆H₆
B-> C₆H₅-NO₂
C-> C₆H₅-NH₂
Reacțiile chimice vor fi următoarele:

C₆H₆ + HONO₂ ->C₆H₅-NO₂ + H₂O
78                              123
173,3                            x

C₆H₅-NO₂ + 3H₂ -> C₆H₅-NH₂ + 2H₂O
123                           93
218,62                         y

Pe reacție vom folosi cele 173,3 g compus A din datele problemei, neținând cont de acel procent de 10% impurități, acestea fiind inerte, nemanifestându-se în cadrul reacției chimice.

x= 273,28 (m. teoretică) ->m. practică=  = 218,62 (rezultat obținut după aplicarea randamentului, pe care îl vom folosi în calculul de pe a doua reacție)

y= 165,3 (m. teoretică) -> m. practică =  = 82,65 g  è  nr. moli=  = 0,8 moli

Grila 394
Aminele care dau săruri de diazoniu prin tratarea cu acid azotos și acid clorhidric, trebuie să fie aromatice  primare, adică să aibă gruparea NH₂ legată direct de un nucleu aromatic, și nu de catena laterală a acestuia (vezi grilele 388, 391 sau teorie/84 manual Art clasa a XI-a) . Compușii care îndeplinesc cerințele menționate, sunt: acidul sulfanilic, acidul p-aminobenzoic și o-toluidina.
Fenilmetilamina și N,N-Dimetilanilina nu se pot diazota, fiind amine secundare respectiv terțiare mixte.

Grila 395
Vezi grilele 388, 391 și 394.
Pentru a identifica unul din cei doi compuși, ne este necesară o reacție caracteristică doar unuia dintre compuși, în acest caz, reacția de diazotare și cuplare la care poate participa doar anilina.
Reacțiile de la punctele B,D și E, sunt comune ambilor compuși.

Grila 396
  Pentru a forma săruri de diazoniu, aminele trebuie să fie aromatice primare! Vezi grilele 388, 391, 394 și 395.

Grila 397
Amina fiind terțiară mai prezintă o pereche de electroni neparticipanți la atomul de N și se mai pot alchila cu o moleculă de derivat halogenat, conducând la săruri cuaternare de amoniu ( vezi teorie manual Art clasa a XI-a paginile 79-80)

Grila 398
Ciclohexil face referire la un radical ciclic, saturat, alcătuit din 6 atomi de carbon, fenil este radicalul C₆H₅- , ambele fiind legate prin gruparea amino (-NH-). Compusul va avea formula:
C₆H₁₁-NH-C₆H₅

Grila 399
Aminele sunt:
-butanamina
-2-aminobutan
-2-metil-1-propanamină
-2-metil-2-propanamină
-N-metil-aminopropan
-dietilamină
-N,N-dimetil-aminoetan
-metil-2-aminopropan

Grila 400
-m. alchilamină= 7,3 g
-Vs= 200 mL= 0,2 L
-CM = 0,5 M

Formula generală a aminei, fiind o alchilamină, este CᵪH₂ᵪ₊₃N.
Din volumul solției de HCl  și concentrația molară, putem afla numărul de moli = 0,2 * 0,5 = 0,1 moli HCl

CᵪH₂ᵪ₊₃N + HCl ->…………
14x+17      1 mol
7,3             0,1

0,1 ( 14x + 17) = 7,3
14x + 17 = 73 -> n = 4
Formula moleculară va fi C₄H₁₁N. Pentru numărul izomerilor vezi grila 381.

Grila 401
%N = 13,08
Formula generală a unei amine aromatice este CᵪH₂ᵪ₋₅N (µ= 14x + 9)

100…………………..13,08 g N
14x + 9……………….14 g N

13,08( 14x + 9) = 1400 ->n= 7

F. moleculară este: C₇H₉N iar aminele sunt: – C₆H₅-CH₂-NH₂
– C₆H₅-NH-CH₃
-o, -m și p-toluidina

Grila 402
Compusul organic cerut, în reacția cu acidul azotos, nu formează sare de diazoniu (informație din datele problemei). Din compușii înșiruiți la variantele de răspuns, doar benzilamina nu formează sare de diazoniu, celelalte fiind amine aromatice primare, pot da săruri de diazoniu.
Izomerii în număr de 5, sunt scriși la rezolvarea grilei 401.

Grila 403
Condiția ca o amină să formeze săruri de diazoniu, este ca aceasta să fie aromatică primară. Cele care îndeplinesc condițiile de mai sus sunt cele de la punctele I și V à A (vezi și grilele 388, 391,394, 395 și 396)

Grila 404
Ordinea descreșterii caracterului bazic este: R₂NH > R-NH₂ >R₃N > NH₃ > Ar-NH₂
Ținând cont de schema de mai sus, începem cu aminele secundare (dietilamina), apoi cu cele primare (referitor la poziția ramificațiilor,  caracterul bazuc crește cu cât ramificația este mai spre centru, în cazul de față, izopropilamina fiind mai bazică decât 1-propilamina), urmează amoniacul, aminele cu un singur nucleu aromatic (anilina) și apoi cele cu două/mai multe nuclee (difenilamina- bazicitatea scade cu cât numărul nucleelor aromatice din molecula aminei este mai mare).

Grila 405
Nu toate informațiile date în problemă ne vor fi necesare la rezolvarea acesteia. Ne vom folosi de ecuații, care sunt:

C₆H₅-NH₂ + HCl ->C₆H₅-NH₃]⁺Cl⁻
93          1mol            129,5
93            x                     y

C₆H₅-NH₃]⁺Cl⁻ + HCl + NaNO₂ -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O
129,5            1 mol
129,5(y)                z

y= 129,5 (valoare pe care o folosim pe cea de-a doua reacție)

x = 1 mol HCl (reacția 1)
z = 1 mol HCl (reacția 2)
———————————-
Toatl: 2 moli HCl

Exces de 10% HCl se calculează:   = 0,2 moli exces

Cantitate HCl final: 2 moli (de pe reacții) + 0,2 moli (exces) = 2,2 moli.
Având concentrația molară de 4, putem calcula volumul soluției astfel: Vs =  = 0,55 L = 550 mL (E)

Grila 406
– c = 90% (H₂SO₄)
– %10 exces H₂SO₄
-m anilină = 279 kg

C₆H₅-NH₂ + HOSO₃H à NH₂-C₆H₄-SO₃H + H₂O
93                98
279               x

x = 294 kg
Ținem cont și de acel exces de 10% pe care îl calculăm:10*294/100  = 29,4 kg exces

Total H₂SO₄ = 294 + 29,4= 323,4 kg (md)

Ms îl vom calcula după formula:md*100/c  =323,4*100/90  = 359,3 kg (D)

Grila 407
Acidul sulfanilic se mai numește și p-anilinsulfonic (vezi teorie manual Art clasa a XI-a/ 84)

Grila 408
  -c = 90% (H₂SO₄)
– % 10 exces (H₂SO₄)
-η= 95%
-m anilină = 279 kg

C₆H₅-NH₂ + H₂SO₄ -> HO₃S-C₆H₄-NH₂ + H₂O
93                                       173
279                                         x

x = 519 (mt)
Ceea ce se obține de pe reacție, este o masă teoretică. Având randamentul de 95%, aflăm masa practică: mp = η *mt/100 =95*519/100  = 493,05 kg (E)

*** În momentul în care, ni se dă un randament iar de pe reacție obținem o anumită valoare, aplicând randamentul, valoarea obținută apoi va trebui să fie mai mică (m. practică). Este masa rezultată în urma unor transformări parțiale sau după înregistrarea unor pierderi.

Grila 409
-% exces oxid = 25
-m produs = 1370 kg
-η = 75%
-p anilină = 90%

C₆H₅-NH₂ + CH₂-CH₂ -> C₆H₅-NH-CH₂-CH₂-OH
93                \   /                             137
x                    O                          1826,66

Cele 1370 kg de produs de reacție se obțin cu un randament de 75, și reprezintă o masă practică. În calcul vom folosi masa teoretică, pe care o vom calcula, întrucât ni se cere masa de anilină folosite/ introdusă și nu doar cea transformată.

mt =100*mp/η  =100*1370/75  = 1826,66 kg (aceasta este valoare pe care o vom folosi mai departe, pe reacție)
x = 1240 (m pur) -> m impur =  = 1377,77 kg (E)
Obținem de pe reacție o masă pură de anilină. Aplicând puritatea, putem calcula și masa impură.

Grila 410
– %exces oxid = 25
– m produs = 1370  kg
– η = 75%

Notăm oxidul de etenă C₂H₄O.
Cantitatea de produs de 1370 kg este o masă practică, obținută cu un randament de 75% ceea ce înseamnă că în condițiile unui randament de 100%, masa teoretică va fi de:  mp*100/η =1370*100/75  = 1826,66 kg (mt)
Transformând în moli cantitățile  de produs de reacție vom avea:
∂₁= 1370/137 = 10 kmoli (se formează cu un randament de 75%)

∂₂=1826,66/137  = 13,33 kmoli (cei ce s-ar obține cu un randament de 100%)

***Folosind numărul de moli teoretici de produs (reacția 1) obținem cantitatea inițială de anilină introdusă în reacție iar folosind numărul de moli practici (reacția 2), aflăm cantitatea de anilină transformată în produs de reacție.

(r₁) C₆H₅-NH₂C₂H₄O -> C₆H₅-NH-CH₂-CH₂-OH (µ= 137)
1 kmol              1 kmol                     1 kmol
x                       y                        13,33 kmoli

x= 13,33 kmoli (anilină introdusă inițial)

(r₂) C₆H₅-NH₂C₂H₄O -> C₆H₅-NH-CH₂-CH₂-OH (µ= 137)
1 kmol        1 kmol                1 kmol
a                      b                  10 kmoli

a = 10 kmoli (anilină transformată în produs de reacție)
x – a= 13,33- 10 = 3,33 kmoli (anilină netransformată)

y = 13, 33 kmoli =586,52 kg (oxid inițial)
b= 10 kmoli= 440 kg (oxid reacționat)
——————-
y – b = 3,33 kmoli (oxid nereacționat)

Excesul de 25% oxid de etenă(procente de MASĂ!) se calculează în funcție de cantitatea de oxid introdusă inițial. Excesul =586,52*25/100  = 146,66 kg = 3,33 kmoli (oxid în exces)

Raportul molar cerut este DUPĂ  TERMINAREA reacției. Vom elimina astfel valorile de compuși consumați și vom lua în considerare excesele și cantitățile nereacționate, acestea fiind cantitățile care mai rămân după terminarea reacției. Vom avea:
– 3,33 kmoli anilină nereacționată
– 3,33 kmoli oxid nereacționat
– 3,33 kmoli oxid exces
—————————
Total oxid: 6,66 kmoli oxid

=Moli Oxi/Moli anilina =6.66/3.33 = 2 (D)

Grila 411
Izobutilamina sau 2-metil-1-aminopropan de obține din:
A- corect, fiind o reacție de reducere a unui nitroderivat
B- se obține o amină, dar nu cea cerută, ci butanamina
C- aminele nu se pot obține din alchene și amoniac
D- corect, fiind o reacție de alchilare a amoniacului cu derivați halogenați
E- 1-cloro-2-metilpropan are aceeași structură ca clorura de izobutil, și prin urmare este același compus ca la punctul D

Grila 412
Fm: C₈H₁₁N
p = 90%
m produs= 242 g
η= 92%

Cele 242 g de produs sunt obținute cu un randament de 92%, deci reprezintă o masă practică. Masa teoretică va fi egală cu: 242*100/92 = 263,04 g

C₆H₅-CH₂-Cl + CH₃-NH₂ -> CH₃-NH-CH₂-C₆H₅
        126,5                                         121
x                                            263,04

x = 274,99 g (ceea ce obținem de pe reacție este o masă pură, de puritate 90%)

Masa impură=274,99*100/90 = 305,55 g (C)

Grila 413
  -m anilină = 186 g
-η = 80%
-%10 – pierderi

C₆H₅-NH₂ + HNO₂ + HCl -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + 2H₂O
93
186

C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + HOH -> C₆H₅-OH + N₂ + HCl
94
x

Din teorie, prin încălzirea soluțiilor de săruri de diazoniu, la circa 50⁰ hidrolizează, conducând la fenoli.
x = 188 (masă teoretică, cu un randament de 100%)
Prin aplicarea randamentului de 80% -> mp =188*80/100  = 150,4

Ținem cont și de acele pierderi de 10%, pe care le calculăm:150,4*10/100  = 15,04 g pierderi
Masa finală = 150,4 – 15,04 = 135,36 g fenol (C)

Grila 414 și 415
În cazul acestor grile, am scris fiecare reacție în parte și am egalat-o corect. Atenție la diamine, în cazul cărora se vor folosi 2 moli azotit de sodiu și 4 de HCl.
Cantitatea de NaNO₂, va fi o valoare aleatorie, pe care o vom alege noi (eu am folosit 1 mol), iar această cantitate va fi folosită pe toate cele 5 reacții.

Grila 416
-m benzen = 390 kg -> ∂ =390/78  = 5 moli
– η₁ = 80% (nitrare)
– η₂ = 80% (reducere)

C₆H₆ + HONO₂ -> C₆H₅-NO₂ + H₂O
1 mol                          1 mol
5 moli                              x

C₆H₅-NO₂ + 3H₂ -> C₆H₅-NH₂ + 2H₂O
1 mol                        1 mol
4                                 y

x = 5 moli (∂ teoretic) -> ∂practic =80*5/100  = 4 moli (am aplicat randamentul de 80% pentru reacția de nitrare și am obținut 4 moli pe care îi vom folosi pe reacția următoare)

y = 4 moli (∂ teoretic) -> ∂practic = 3,2 moli

***Acel randament de fabricare al anilinei, raportat la benzen se calculează luând în considerare ca număr practic de moli, cei 3,2 moli obținuți în urma transformărilor iar ca număr teoretic de moli, cei 5 moli de benzen introduși.

η = 3,2*100/5  = 64% (C)

Grila 417
-m.anilină = 93 g
-CM = 4 M
-c = 20% (NaNO₂)
-c = 40% (NaOH)
-m.colorant = 180 g

C₆H₅-NH₂ + NaNO₂ + 2HCl -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O
93               69
93                x
C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + C₁₀H₇-ONa -> C₆H₅-N=N-C₁₀H₆-ONa

Fiindcă ni se cere masa soluției de azotit de sodiu 10% și avem deja cantitatea de anilină, putem calcula folosindu-ne doar de prima reacție.

x = 69 g (md) -> ms = md*100/c= 69*100/10= 690 g (E)

Grila 418
-m.anilină = 93 g
-CM = 4M
-c = 20% (NaNO₂)
-c = 40% (NaOH)
-m.colorant= 180g
C₆H₅-NH₂ + NaNO₂ + 2HCl -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O
93                                                   140,5
93                                                        x
C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + C₁₀H₇-ONa -> C₆H₅-N=N-C₁₀H₆-ONa
140,5                                               270
140,5                                                 y

x = 140,5 g (valoare pe care o trecem pe cea de-a doua reacție)
y = 270 g colorant

Avem 180 g colorant din datele problemei, acesta reprezentând o masă practică. Randamentul va fi:
η =mp*100/mt = 180*100/270 =66,6 % (C)

Grila 419
-η₁= 80% (diazotare)
-η₂= 80% (cuplare)
-m.colorant= 1000 g

H₂N-C₆H₄-NO₂ + NaNO₂ + 2HCl -> O₂N-C₆H₄-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O
138                                                          185,5
y                                                              938
                                                                                              

O₂N-C₆H₄-N≡N]⁺Cl⁻ + NaOOC-C₆H₄-OH -> O₂N-C₆H₄-N=N-C₆H₃-COONa
|
                                                                                                       OH (în orto)
185,5                                                                          309
                   x                                                                               1250

Pornim rezolvarea problemei de la masa de colorant care este de 1 kg/ 1000 g, cantitate fiind o masă practică obținută cu un randament de 80%. Asta înseamnă că, în condițiile unui randament de 100%, cantitatea de colorant va fi:
mt₁ =mp*100/η  =  1000*100/80= 1250 g colorant

x = 750,4 (rezultat pe care îl folosim pe prima reacție, unde va reprezenta tot o masă practică. Având randamentul reacție, îl vom transforma în masă teoretică)

mt₂ =mp*100/η  = 750,4*100/80 = 938 g (valoare pe care o folosim pe prima reacție)

y = 697,8 g (D)

Grila 420
-η₁= 80% (diazotare)
-η₂= 80% (cuplare)
-m.colorant= 1000 g

H₂N-C₆H₄-NO₂ + NaNO₂ + 2HCl -> O₂N-C₆H₄-N≡N]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H₂O

O₂N-C₆H₄-N≡N]⁺Cl⁻ + HOOC-C₆H₄-OH + NaOH -> O₂N-C₆H₄-N=N-C₆H₃-COONa
|
                                                                             OH (în orto) (*vine legat de C6H3)
138                                                  309
x                                                    1250

La fel ca și la grila 419, masa de 1 kg/ 1000g de colorant este o masă practică, avem randament de 80%. Putem astfel calcula masa teoretică, astfel:

mt = 1000*100/80 = 1250 g colorant
x = 558,2 g (D)

Grila 421
A se face aici distincție între alchilare și acilare/ acidulare.
Prima se realizează cu derivați halogenați, R-X iar cea de-a doua cu acizi carboxilici, cloruri acide și anhidride acide.
Fiind alchilare, din lista compușilor vom alege doar derivații halogenați alifatici, R-X  (IV, VI și VII). Clorura de fenil, C₆H₅-Cl, nu poate fi utilizată deoarece este un derivat halogenat aromatic.

Grila 422
În datele problemei, apare mențiunea că, prin monosubstituția compusului M, se formează un singur compus. În acest caz, M nu poate fi decât p-xilen, m-xilenul dând 4 compuși.
Compusul M, tratat cu amestec sulfonitric va forma 1,4-dimetil-2-nitrobenzenul, iar acesta în prezență de H⁺ (reacție de reducere) va forma 2-amino-1,4-dimetilbenzen care reprezintă același compus cu 2,5-dimetilanilina.
Amina formată în urma reacției de reducere (compusul O), trece printr-o reacție de alchilare cu 2 moli de CH₃-Cl, cele două resturi metil ducându-se la atomul de N și nicidecum la nucleul benzenic. Se obține astfel, compusul de la punctul D- N,N-dimetil-2,5-dimetilanilina.

Grila 423
– %N = 13,08
Aminele aromatice au formula generală CₓH₂ₓ₋₅N

100………………………………..13,08 g N
14x + 9…………………………….14 g N

13,08 ( 14x + 9) = 1400 -> x = 7
Fm: C₇H₉N
Numărul total al aminelor izomere este redat și la rezolvarea grilei 401, dar întrucât se cer doar cele aromatice și mixte, ele vor fi următoarele: – C₆H₅-CH₂-NH₂ -> amină ALIFATICĂ
– C₆H₅-NH-CH₃
-o, -m și p-toluidina

Grila 424
-% N = 11,57
– F.gen = CₓH₂ₓ₋₅N

100……………………………………………………..11,57 g N
14x + 9……………………………………………………14 g N

11,57 (14x + 9) = 1400

14x + 9 = 121 -> n = 8

Aminele aromatice primare vor fi: 2-etilanilina/ 3-etilanilina și 4-etilanilina
2,3-dimetilanilina/ 2,4- / 2,5- și 2,6-dimetilanilina
3,4-dimetilanilina
3,5-dimetilanilina

Grila 425
Reducerea cu Fe și HCl a nitrodetivaților conduce la formarea grupelor amino în locul grupărilor nitro (vezi obținerea anilinei/ 81 manual Art clasa a XI-a).
Fiind 1,4-dinitro, cele două grupe din pozițiile 1 și 4 se vor transforma în grupe amino, formându-se o diamină, p-fenilendiamina.

Grila 426
  -m.nitrobenzen = 12,3 kg
-62% Fe reacționează

C₆H₅-NO₂ + 3Fe + 6HCl -> C₆H₅-NH₂ + 3FeCl₃ + 2H₂O
123       3*56=168
12,3             x

x = 16,8 kg Fe (această valoare obținută în urma calculului de pe reacție, reprezintă acel procent de 62%, care reacționează)

62%……….reprezintă…………………16,8 kg
100%………………………………………….a

a =16,8*100/62  = 27,09 kg (B)

Grila 427
Formula aminei este: C₆H₅-CH₂-CH₂-NH₂
A/E- este amină alifatică și nu aromatică, deoarece grupa amino este legată de un atom de C saturat.
B- nu participă la reacția de diazotare din cauză că e amină alifatică
C- reacționează cu clorura de metil (reacție de alchilare)
D- fiind amină, are caracter bazic.

Grila 428
Amina este: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂
A- corectă, cele două amine fiind izomere deoarece diferă prin poziția grupei -NH₂
B- CH₃-CH-(CH₃)-CH₂-NH₂ – corectă, deoarece există un metil în poziția 2
C- aminele (R-NH₂/ Ar-NH₂/ R₂-NH/ R₃N) și nitrilii (R-C≡N) nu pot fi izomeri
D- corectă, acestea sunt: – metilpropilamina
-izopropilmetilamina
-dietilamina
E- există un singur izomer amină terțiară

Grila 429
  A- CH₃-NH₂ amină alifatică primară
B- atomul de N fiind legat și de resturi alifatice dar și aromatice, compusul este o amină mixtă
C- toate aminele au proprietăți bazice, însă caracterul bazic diferă
D- anilina este amină aromatică (grupa amino este legată direct de nucleul benzenic)
E- este o diamină alifatică, și nu formează săruri de diazoniu  (vezi răspunsurile și explicațiile grilelor 388, 391,394, 395 și 396 și 403)

Grila 430
Ar-NH₂ < NH₃ < R₃N < R-NH₂ < R₂NH
A- este o bază mai slabă decât amoniacul
B- este o bază mai tare decât amoniacul (vezi schema de variație a caracterului bazic și explicațiile de la grilele 379 și 404)
C- corect, ținând cont de schemă.
D- C₆H₅-NH-CH₃ de atomul de N  este legat atât un rest alifatic cât și unul aromatic, ceea ce înseamnă că amina este mixtă.
E- C₆H₅-CH₂-NH₂ cei doi compuși au aceeași formulă

Grila 431
  A- grupa –OH reacționează cu Na
B- gruparea –NH se alchilează cu clorură de metil
C- NaOH, bază, nu poate reacționa cu grupa amino și nici cu grupa –OH de tip alcool
D- carbonatul acid de sodiu NaHCO₃ reacționează cu acizii carboxilici
E- aminele fiind baze slabe, reacționează cu acizii tari (HCl, H₂SO₄)

Grila 432
Prin reducerea nitroderivaților se obțin doar amine (vezi reducerea anilinei/81 Art clasa a XI-a)

Grila 433
A- prin reducerea nitroderivaților se obțin amine PRIMARE
B- se formează amine primare, secundare, terțiare și săruri cuaternare de amoniu (deci da, un amestec de compuși)
C- la reducerea nitroderivaților cu metale și acizi se formează doar amine

D- amoniacul și sulfații de ALCHIL dau amine alifatice
E- NH₃ + C₆H₅-CH₂-I à C₆H₅-CH₂-NH₂ + HI  (compusul format, cel subliniat, nu se numește anilină ci benzilamină/ fenilmetanamină)

Grila 434
Grupele nitro din pozițiile 1 și 3 se transformă în grupe amino, formându-se astfel o diamină. Poziția 3 este echivalentă cu meta-, compusul care va rezulta se va numi m-fenilendiamina.

Grila 435
-m.amestec = 412 g
-Vol. N₂ = 89,6 L -> ∂ = 4 moli N₂

Pentru fiecare compus constituient al amestecului, va exista un set a câtre patru reacții, astfel:

1) C₆H₆ + HONO₂ -> C₆H₅-NO₂ + H₂O
78
a
C₆H₅-NO₂ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₆H₅-NH₂ + 2H₂O
C₆H₅-NH₂ +HNO₂ + HCl -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻  + 2H₂O
C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + H₂O -> C₆H₅-OH + N₂ + H₂O
1 mol
x

2)C₁₀H₈ + HONO₂ -> C₁₀H₇-NO₂ + H₂O
128
b
C₁₀H₇-NO₂ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₁₀H₇-NH₂ + 2H₂O
C₁₀H₇-NH₂ +HNO₂ + HCl -> C₁₀H₇-N≡N]⁺Cl⁻  + 2H₂O
C₁₀H₇-N≡N]⁺Cl⁻ + H₂O -> C₁₀H₇-OH + N₂ + H₂O
1 mol
y

Ceea ce ne interesează și ce ni se dă din datele problemei, este cantitatea amestecului celor două hidrocarburi și volumul/numărul de moli de azot. Reacțiile fiind „mol la mol”, putem calcula direct pe prima, respectiv a patra reacție, din fiecare „set”.
Din datele problemei, amestecul de hidrocarburi e de 412 g iar volumul de azot degajat de 89,6 l, respectiv 4 moli. Neștiind cantitatea corespunzătoare pentru fiecare reacție, vom nota cu a, gramele de benzen, cu b gramele de naftalină iar x și y corespund numărului de moli de N de pe fiecare reacție. Obținem astfel un sistem:

a + b = 412
x + y = 4
Iar de pe reacții: a = 78x
b = 128y
Înlocuim a și b din prima reacție cu valorile de mai sus și obținem:
78x + 128y = 412     ->  78x + 128y = 412
x + y = 4 / *(-78)    ->   -78x – 78y = -312
———————————-
/ 50y = 100 -> y = 2
x + 2 = 4 -> x=2

Având a = 78x și b = 128y, putem înlocui x și y cu valorile de mai sus și obținem valorile lui a și b.
a = 78 * 2 = 156
b = 128 * 2 = 256
————-
Total: 412 g
Se cere compoziția în procente de MASĂ, pe care o calculăm astfel:

Dacă la 412 g amestec……………………..156 g C₆H₆………………….256 g C₁₀H₈
La 100 g amestec…………………………………..c………………………………..d

c = 37,86% C₆H₆ (benzen)
d = 62,14% C₁₀H₈ (naftalină)  (B)

Grila 436
CH₃-C- NH-C₆H₄-NO₂  ->   4-nitroacetanilidă
O
Prin bromurare, se obține 2-bromo-4-nitroacetanilida iar aceasta, prin hidroliză, formează 2-bromo-4-nitroanilina (apa acționează asupra amidei- vezi  derivații funcționali ai acizilor carboxilici)
Izomerii sunt: 2-bromo-3-nitroanilina / 2-bromo-4-nitroanilina / 2-bromo-5-nitroanilina
2-nitro-3-bromoanilina / 2-nitro-4-bromoanilina / 2-nitro-5-bromoanilina
2-nitro-6-bromoanilina, același cu 2-bromo-6-nitroanilina
3-bromo-4-nitroanilina
3-nitro-4-bromoanilina
3-nitro-5-bromoanilina

Grila 437
  mC₆H₆ = 780 kg -> ∂ = 10 kmoli C₆H₆
∂₁ : ∂₂ : ∂₃ = 7 : 2 : 1 = 7x : 2x : x

Benzenul se nitrează succesiv cu 1, 2 respectiv 3 moli de HNO₂. Ecuațiile reacțiilor vor fi:

C₆H₆ + HONO₂ -> C₆H₅-NO₂ + H₂O
1 kmol                        1 kmol
a                             7x = 7 kmoli
C₆H₆ + 2HONO₂ -> C₆H₄-(NO₂)₂  + 2H₂O
1                                      1
b                                 2x = 2 kmoli
C₆H₆ + 3HONO₂ -> C₆H₃-(NO₂)₃ + 3H₂O
1                                      1
c                                  x = 1 kmol

a = 7x
b = 2x
c = x
Dar a + b + c = 10 kmoli C₆H₆ -> 7x + 2x + x = 10 -> 10x = 10 ->x = 1 kmol
Avem astfel cantitățile din fiecare nitroderivat, în kmoli, pe care le vom folosi în ecuațiile de mai jos.  Nitroderivații participă apoi la reacții de reducere, unde fiecare grupare nitro se va transforma într-o grupare amino, astfel.

C₆H₅-NO₂ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₆H₅-NH₂
1                                            93
7                                             y
C₆H₄-(NO₂)₂ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₆H₄-(NH₂)₂
1                                               108
2                                                z
C₆H₃-(NO₂)₃ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₆H₃-(NH₂)₃
         1                                            124
1                                               t
y = 93 * 7 = 651 kg
z = 108 * 2 = 216 kg
t = 124 kg
————————
Total: 990 kg (amestec de amine)
Compozițiile în procente de masă le calculăm raportându-ne la 100.

990 kg amestec………….651 kg y………….216 kg z……………..124 kg t
100…………………………….m…………………….n…………………………o

m = 65,75%  anilină/benzenamină
n = 21,81%  1,3-benzendiamină/ m-fenilendiamină
o = 12,42%  1,3,5-benzentriamină  (A, E)

Grila 438

 ∂CH₃-Cl = 3 molisssaasa

x = 231,5 g (A)
Grila 439
-m. produs = 231,5 g
– η = 80%
Pentru ecuația reacției vezi rezolvarea grilei 438. Vom nota dopamina C₈H₁₁O₂N.

C₈H₁₁O₂N + 3CH₃Cl -> C₁₁H₁₈O₂NCl⁻
153                                 231,5
x                                   289,37

Cantitatea de 231,5 grame este cea obținută cu un randament de 80% și e o masă practică. În cazul unui randament de 100%, cantitatea de produs va fi:
mt = mp*100/η=231,5*100/80  = 289,37 g

x = 191,25 g (B)

Grila 440
m.benzen = 156 g
HNO₃ : H₂SO₄ = 1 : 3 = x : 3x
c₁= 63% (acid azotic)
c₂= 98% (acid sulfuric)

C₆H₆ +HONO₂ -> C₆H₅-NO₂ + H₂O
78        1 mol
156           x

x = 2 moli HNO₃ -> m = 2 * 63 = 126 g (md₁)
H₂SO₄ = 3x = 3 * 2 = 6 moli H₂SO₄ -> m = 6 * 98 = 588 g (md₂)

Având cantitatea de md din fiecare și concentrațiile, putem calcula ms:
ms₁ =md1*100/c1  =126*100/63  = 200 g HNO₃

ms₂ = md2*100/c2 =588*100/98  = 600 g H₂SO₄
—————————–
Total: 800 g amestec = 0,8 kg

Grila 441
-mC₆H₆ = 156 g
– HNO₃ : H₂SO₄ = 1 : 3
-η = 75% (reducere)
-c = 70% (HNO₃)

C₆H₆ +HONO₂ -> C₆H₅-NO₂ + H₂O
78         63                  123
156        x                      a
C₆H₅-NO₂ + 6H⁺ + 6e⁻ -> C₆H₅-NH₂ + 2H₂O
123                                        93
246                                         b

x = 126 g HNO₃ (md) – având concentrația de 70% putem calcula ms:
ms = md*100/c =126*100/70  = 180 g HNO₃

a = 246 g (pe care îl folosim în cea de-a doua reacție)
b = 186 g (masă teoretică, obținută cu un presupus randament de 100%. Avem randament de 75%, putând calcula astfel masa practică)

mp =η*mt/100  = 75*186/100 = 139,5 g (A)

Grila 442
-m.anilină = 9,3 kg
– η = 70%
-c = 80% (Br₂)

C₆H₅-NH₂ + 3Br₂ -> C₆H₄Br₃N + 3HBr
93           480              330
9,3             x                   y

x = 48 kg Br₂ (md) -> ms =  = 60 kg Br₂

y = 33 kg (masă teoretică, cu un randament de 100%)
mp = η*mt/100 =70*33/100  = 23,1 kg produs (B,D)

*** Atenție la variantele de răspuns. Același rezultate poate fi exprimat în g/kg sau în g/moli.

Grila 443
-m.anilină = 232,5 kg
-η₁ = 80% (diazotare)
-η₂ = 65% (cuplare)

Reacția de obținere a acestui colorant de culoare roșie este redată în manualul Art, clasa a XI-a /85.

C₆H₅-NH₂ + HONO₂ + HCl -> C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + 2H₂O
93                                                140,5
232,5                                                x
C₆H₅-N≡N]⁺Cl⁻ + C₁₀H₈O -> C₆H₅-N=N-C₁₀H₇O
      140,5                                             248
281                                                 y

Tot ceea ce obținem din calculele pe reacții, sunt mase teoretice. Având cele două randamente, vom calcula ulterior masele practice.

x = 351,25 kg (mt) -> mp =80*351,25/100  = 281 kg (rezultat de care ne vom folosi pe cea de-a doua reacție)
y= 496 kg (mt) -> mp = 322,4 kg -> ∂ =  322,4/248= 1,3 kmoli

Grila 444
-m.anilină = 348,75 kg     **pe reacție folosim doar masa pură.
-p = 80%                               m.pur =80*348.5/100  = 279 kg
-∂₁ : ∂₂ = 1 : 1
– η = 75%

C₆H₅-NH₂ + C₂H₄O -> C₆H₅-NH-CH₂-CH₂-OH
      93                                            137
279                                               x

x = 411 kg (mt) -> mp = 308,25 kg -> ∂ = 308,25/137 = 2,25 Kmoli

Grila 445
-m.amină= 12,1 g
-V N₂ = 1,12 L -> ∂ = 0,05 moli
Formula generală a unei amine aromatice o vom scrie: CₓH₂ₓ₋₅N

CₓH₂ₓ₋₅N +     O₂  -> ₓCO₂ + 0,5N₂ +2x-5/2  H₂O
14x + 9                                     0,5
12,1                                     0,05

0,05 (14x + 9)= 6,05 -> x=8 ->Fm: C₈H₁₁N (D)

Grila 446
  -m A = 21,4 g
-V N₂ = 4,48L -> ∂= 0,2 moli
***Prin hidroliza sărurilor de diazoniu la 50⁰, se formează fenoli.

CₓH₂ₓ₋₅N (A) + HONO + HCl  -> CₓH₂ₓ-₅N≡N]⁺Cl⁻ (B) + H₂O
14x + 9
21,4
CₓH₂ₓ-₅N≡N]⁺Cl⁻ (B) + HOH  -> CₓHₓO (C) + N₂
                                                                             1
0,2
0,2 (14x + 9) = 21,4 -> x = 7

A- p-toluidina
C- p-crezol

Grila 447
-m.amină= 8,85 g
-m.produs = 15,15 g

CH₃-COCl + CₓH₂ₓ₊₃N -> CH₃-C(O)-NH-CₓH₂ₓ₊₁
                       14x+ 17               14x + 59
8,85                       15,15

15,15 (14x + 17) = 8,85 (14x + 59)
212,1x + 257,55 = 123,9x + 522,15
88,2x = 264,6 -> x = 3

Fm: C₃H₉N
Aminele izomere sunt: propanamina
izopropilamina
etilmetilamina
trimetilamina

Grila 448
-m.amestec = 29,5 g
-∂₁ : ∂₂ : ∂₃ = 1 : 4 : 5 = x : 4x : 5x

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ + CH₃-C(O)-Cl -> CH₃-C(O)-NH-CH₂-CH₂-CH₃ /x

CH₃-CH₂-NH-CH₃ + CH₃-C(O)-Cl   ->  CH₃-C(O)-N-CH₂-CH₃  / 4x
CH₃

N-(CH₃)₃ + CH₃-C(O)-Cl -> reacția nu are loc / 5x

Toate aminele vor avea masele moleculare = 59, fiind izomere. Acestea, înmulțite cu valoarea din raportul molar caracteristică fiecărei amine și egalate cu masa toatală a amestecului, dau numărul de moli.
  x * 59 + 4x * 59 + 5x * 59 = 29,5
  590x = 29,5 è x = 0,05 moli

Amestecul de produși va fi:
101 * x = 101 * 0,05 =5,05 g -> ∂ = 5,05/101 = 0,05 moli   (produs reacția 1)
101 * 4x = 20,2 g -> ∂= 0,2 moli (produs reacția 2)
——————————————-
Total: 25,25 g/ 0,25 moli amestec (B, C)

Grila 449
A-greșit, aminele aromatice sunt baze mai slabe decât cele alifatice
B- corectă (Ar-NH₂ < NH₃ < R₃N < R-NH₂ < R₂NH)
C-exemplu, reacția cu acizii minerali
D- aminele sunt baze, prin urmare acceptă protoni
E- corectă, reacția cu acidul clorhidric servind la solubilizarea aminelor insolubile în apă

Grila 450
Benzidina: H₂N-C₆H₄-C₆H₄-NH₂
A- aromatică fiindcă grupările amino se leagă direct de nucleul benzenic
C- fiind amină primară aromatică, va da săruri de diazoniu

Grila 451
Aromatice – în care grupa amino se leagă direct de un radical aromatic, iar de aceasta nu mai sunt legați și alți radicali alifatici.
A, E- aromatice
B – mixtă
C, D – alifatice

Grila 452
Tratarea anilinei cu acid sulfuric se numește sulfonare. Reacța se găsește la /83-84, manual Art, clasa a XI-a și se desfășoară în mai multe etape, obținându-se diferiți compuși, în funcție de temperatura aplicată.

 

 

 

 

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

%d bloggers like this: