Compusii Hidroxilici

Urmatorul post a fost rezolvat de Vrincianu Rares.

 

ORDINEA CRESTERII CARACTERULUI ACID

Alcooli<Apa<Fenoli<Acizii Organici

Cu cat masa molara a unui alcool sau a unui acid alifatic e mai mare ,cu  atat aciditatea sa este mai mica.Aciditatea creste odata cu numarul de grupe –OH respectiv carobxil. Acidul formic este cel mai tare acid carboxilic urmat de catre acidul benzoic si acidul acetic.

In cazul fenolilor substituentii de ordin 1 (resturile alifatice,gruparile NH2) reduc aciditatea iar substituentii de ordin 2 (gruparile nitro,carboxi,sulfonice) cresc aciditatea.

Grila 280: 

B-enolii sunt compusi hidroxilici instabili,in care grupa hidroxil este legata de un atom de carbon ce participa la formarea unei legaturi duble C=C

Grila 286:

E- Na in reactie cu etanolul genereaza hidrogen care va fi aditionat la legatura carbonilica a cetonelor si aldehidelor transformandu-le astfel in alcooli

Grila 287:

D-Trinitratul de glicerina poate fi utilizat ca si medicament pentru tratarea afectiunilor cardiace (angina pectorala)

Grila 288:

C-Alcoxizi sunt instabili  in prezenta apei deorece apa(un acid mai tare decat alcoolul)  va reactiona cu acestia formand alcoolul si un hidroxid alcalin.

R-ONa + H2O -> R-OH + NaOH

Grila 290:

D-In urma oxidarii energice a alcoolilor secundari catena se rupe si rezulta acizi cu un numar de atomi de carbon mai mic decat alcoolul.

E-Alcooli tertiari se oxideaza in conditii mai energice decat cei cei secundari sau primari,ei sunt rezistenti la actiunea bicromatului de potasiu in mediu acid putnad fi oxidati,cu ruperarea catanei de cate KMnO4/H2SO4.

Grila 291:

E-Alcooli nu se oxideaza cu Reactiv Tollens

Grila 295:

C-Alcooli sunt acizi mai slabi decat apa si nu pot reactiona cu hidroxizi alcalini(care sunt considerati saruri ale apei cu metalele alcaline)

Grila 296:

Un mol de alcool monohidroxilic degaja 11.2 l de H2 .

Grila 297:

Acizii tari au proprietatea de a deplasa acizi mai slabi din sarurile lor.Astfel reactia dintre un alcoxid si apa ,in urma careia este refacut alcoolul(acidul slab) si hidroxidul alcalin(sarea acidului tare) demonstreaza caracterul acid mai pronuntat al apei.

Grila 299:

Reactie la tempertura ambianta,acid concentrat

R-OH + HOSO3H -> R-O-SO3H + H2O

La temperatura cu acid concentrat,are loc deshidratarea INTRAMOLECULARA a alcoolului

CnH2n+2O -> CnH2n  + H2O

Reactia are loc in prezenta  unor cantitati foarte mici de H2SO4  (urme de acid)

2 CnH2n+2O -> CnH2n+1 – O – CnH2n+1  + H2O

Grila 301: 

A se vedea reactiile descrise la grila anterioara

Grila 302:

Etanolul este solubil in apa astfel la contactul dintre cele doua substante are loc dizolvarea alcoolui in apa (un proces fizic).Cum a fost adaugata apa in alcool are loc un proces de diluare(micsorare a concentratiei)

Grila 303:

Un diol saturat aciclic are formul moleculara CnH2n+2O2

Grila 304:

Reactiile de la A si B decurg greu deoarece compusii halogenati aromatici au o reactivitate chimica scazuta

C:Reactia decurge la temperaturi joase(0-5 grade Celsius) in prezenta acizilor sau a bazelor,deci compusul se obtine relativ usor

D:Reactia duce la formarea acidului salicilic ( tratament acnee)

Grila 305:

CH2=C(CH3)-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO-> CO2 +CH3--CO-CO-CH3 (produs principal) +  K2SO+ Cr2(SO4)3  Reactia nu este egalata

Grila 307:

Doar alcooli tertiari sunt sunt rezistenti la actiunea bicromatului de potasiu

Grila 308:

Configuratia invelisului de electroni al O este : 1s22s22p4  => oxigenul prezinta in stratul de valenta (stratul 2) DOUA perechi de electroni neparticipanti.Existenta acestor dublete de electroni neparticipanti permite oxigenului sa fixeze pe acestia protoni(H+) .Astfel oxigenul din gruparea hidroxil a alcoolilor poate accepta un proton.In urma acceptarii de protonului alcoolul devine un cation numit oxoniu

Grila 309:

In urma combustiei alcoolilor rezulta DOAR apa si dioxid de carbon

Grila 313:

In urma deshidratarii se obtin 3 compusii,unul majoritar(format prin respectarea reguluii lui Zaitev) si 2 minoritari(formati fara a se repecta regula lui Zaitev)

Grila 323:

A-Nu reactionaza(sare a unui acid mai tare)

B-Esterificare

C-Nu reactioneaza

D-Etoxilare(alcilare cu oxid de etena)

E-R-OH + Na -> R-ONa

Grila 324:

2Alcool  -> Eter + Apa

Masa apa =460(masa de alcool)-370(masa de eter)=90 => 5 moli de apa =>10 moli de alcool

460g……………………….10moli

xg………………………………1mol

  • Masa moleculara a alcolului este 46,alcoolul este etanolul.

 

In solutia finala de acid sulfuric vom avea masa initiala de acid si de apa+cele 90g de apa rezultate in urma reactiei .

Grila 326:

In urma transformarii unui alcool primar in acid masa sa moleculara creste cu 14 unitati( -CH2OH devine COOH,pierzand 2 atomi de hidrogen si acceptand unul de oxigen).

Daca in urma oxidarii masa moleculara a alcoolului a crescut cu 23.3% => 14 reprezinta 23.3% din masa moleculara a alcoolului.

Masa moleculara alcool= 14/23.3*100=60.08 => alcoolul care a reactionat este propanolul

Grila 329:

A-La gruparea OH

B-Nu reactioneaza

C-Se aditioneaza legaturii duble

D-Nu reactioneaza

E-Esterificare

Grila 331:

Cu cat masa moleculara a unui alcool este mai mare cu atat procentul de oxigen este mai mic.

Presupunem ca exista un alcool X contine  21% oxigen.Alcooli care au un procent de O mai mare decat X au masa moleculara mai mica decat X

Masa X =16/21*100=76.19.

Alcooli care au masa mai mica decat 76 sunt: metanolul (1 izomer),etanolul(1izomer),propanolul(2izomeri),butanolul(4 izomeri)=> exista 8 alcooli cu un continut de oxigen mai mare de 21%

Grila 332:

Notam un alcool cu A si un alcool cu B.Nr moli A=Nr de moli B=x.

R-OH + Na ->R-ONa+ 1/2H2 =>Numarul de moli de Hidrogen este egal cu x/2 +x/2=x

x=11.2/22.4=0.5

µA +µB  = 53*2=106.

Masa ester B-Masa ester A =0.5(µB  – µA) => µB  – µA =14 =>

  • B este omologul superior al lui A.

A=CaH2a+2O;B=Ca+1H2a+4O

12a+2a+2+16+12a+12+2a+4+16=106 =>a=2

Cei doi alcooli sunte etanolul si propanolul

Grila 333:

A se vedea problema 324

Grila 337:

CO +2H2 -> CH4O

Grila 340:

Nu uitati ca aerul contine 80% N2.In amestecul final de gaze trebuie luat in calcul si N2.

Grila 344:

V alcool=6l=6000cm2

Masa alcool=6000*0.8=4800g=80 de moli

A,C-Se obtin in urma deshidratarii INTRAMOLECULARE(acid concentrat temperatura ridicata)

E-Se obtin in urma deshidratarii INTERMOLECULARE (urme de acid sulfuric)

Grila 348:

Compus halogenat geminal=halogenii se lega de accelasi atom de C

Compus halogenat vicinal=Halogenii se leaga de atomi de C vecini

Grila 353:

In fenoli gruparea hidroxi este legata doar de C hibridizati sp2

Grila 354:

Nu uitati sa scriei si eterii

Grila 356:

Desi compusii aromatici au nesaturari echivalente mai mari sau egale cu 4 acestia NU sunt compusi NESATURATI

Grila 361:

H2CO3 este relativ instabil acesta fiind obtinut in mediul de reactie prin barbotarea CO2 in apa

Grila 362:

Caracterul aromatic al fenolilor este MAI Pronuntat decat cel al benzenului datorita prezentei grupei OH care activeaza nucleul.Astfel fenolii vor participa mai usor la reactii de substitutie .

Acidul salicilic se obtine din Fenol prin urmatorul sir de reactii.

Fenol + Na(sau NaOH) ->Fenoxid de Na

Fenoxid de Na reactioneaza cu CO2 la temperatura si presiune ridicate.Are loc o reactie de carboxilare formanduse preponderent  orto NaO-C6H4-COOH.  Cum grupa COOH este mai acida decat grupa –OH Na va migra la acceasta rezultand salcilatul de sodiu ( orto OH-C6H4-COONa).Prin tratarea acestuia cu un acid tare (HCl,H2SO4) se formeaza acidul salicilic(acid o hidroxi benzoic)

Grila 365:

B-Reactie de condensare

C-Fenolii nu se esterifica direct cu acizi

 

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

%d bloggers like this: