IZOMERIE

Grila 1029

Izomerii au aceeasi formula moleculara, insa au o structura diferita.

Ex. Aminoacizii si nitroderivatii: CH3-CH2(NH2)-COOH / CH3-CH2-CH2-NO2  => C3H7NO2

Aminoacizii si nitroderivatii sunt clase de compusi diferite => au proprietati diferite.

Grila 1030

Izomerii de constitutie sunt izomeri in care atomii au conectivitati diferite(difera prin succesiunea atomilor in molecula).

Grila 1031

C5H12O

C5H12O

Grila 1032

Izomerii de functiune sunt izomeri de constitutie care difera prin natura grupei functionale. Ex. Aminoacizii si nitroderivati

Grila 1033

C4H9Cl

A. CH3-CH(CH3)-CH2-Cl   /  CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

B. CH3-CH=CH-CH2-Cl – nu are formula moleculara C4H9Cl

C. CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 – contine un atom de carbon asimetric( atom de carbon de care se leaga patru subtituenti diferiti)

=> contine izomeri optici.

D. nu exista doua clase de compusi diferite cu aceasta formula moleculara

E. pozitia clorului poate fi diferita: 1 clorobutan – 2 clorobutan.

Grila 1034

izomeri

acid benzen sulfonic si sulfat acid de fenil

Se observa din cele doua structuri ca sulfatul acid de fenil are un atom de oxigen in plus fata de acidul benzensulfonic

=> difera formula moleculara => nu sunt izomeri => sunt numai derivati ai acidului sulfuric.

Grila 1035

metilciclopentanul

Metilciclopentanul este o arena, in timp ce 1 hexena este o alchena =>sunt clase de compusi diferite=> sunt izomeri de functiune, deci si de constitutie.

 Grila 1036

 

 

Ciclohexan si metilciclopentan

Cei doi compusi difera din punctul de vedere al catenei => sunt izomeri de catena, deci si de constitutie.

Grila 1037

Izomeri

Grila 1038

C: 18 : 12 = 1.5

H: 3 : 1 = 3                   =>(C1.5H3O)n=37n

O: 16 : 16 = 1

=>37n – 1 + 108 ….. 100%

108 …………..59.67% => 37n=181-107 => n = 2 => C3H6O2

Izomeri

Grila 1039

Izomeri

Grila 1040

Formulele de configuratie redau aranjamentele spatiale care difera prin modul de aranjare al atomilor in spatiu in raport cu un plan (al legaturii π sau al unui ciclu saturat) sau un centru de simetrie (carbon asimetric) din cadrul unei molecule.

Grila 1041

Formulele de conformatie redau aranjamentele spatiale dinamice care apar ca urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi sigma.

Grila 1042

Izomerii geometrici sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjamentul spatial al atomilor sau al grupelor de atomi fata de planul legaturii π sau de planul unui ciclu.

Grila 1043

Existenta izomerilor geometrici este conditionata de existenta a doi substituenti diferiti la fiecare dintre atomii de carbon uniti printr-o legatura π. Nu este de ajuns sa prezinte doar o legatura dubla sau un ciclu. De exemplu: H2C = CH – CH2 – CH3  are legatura dubla, insa nu are doi substituenti diferiti la fiecare dintre atomii de carbon, numai la unul.

Grila 1044

Pentru stabilirea tipului de izomer cis-trans, se are in vedere atat pozitita substituentilor diferiti  fata de planul legaturii π sau planul ciclului, cati si pozitia substituentilor identici. De exemplu:

izomeri cis trans

                                                                                                 a,a – substituenti identici   si  a,b – substituenti diferiti

Grila 1045

Cl – C = C – CH3         Substituentii de referinta sunt substituentii cu numarul atomic (Z) mai mare, in acest   caz fiind Cl si Br.

Br    F

Grila 1046

Din categoria hidrocarburilor, pot avea izomeri geometrici numai moleculele ce contin o legatura dubla sau ciclu(nu este inclus si nucleul aromatic). Prin urmare, numai alchenele cu cel putin patru atomi de carbon si cicloalcanii cu cel putin doi subtituenti la atomi de carbon diferiti.

Grila 1047

CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH

2 izomeri       2 izomeri  => 4 izomeri geometrici

Grilele 1048, 1049,1050,1051 Se verifica fiecare molecula in parte si se alege in functie de respectarea informatiilor despre existenta izomerilor geometrici de la punctul 1043. Se respecta unele formule moleculare impuse de exercitiu, cum ar fi la grila 1050.

Grila 1052

Pentru ca un compus sa prezinte trei izomeri geometrici, acesta trebuie sa prezinte doua legaturi duble si sa fie o molecula simetrica (imaginati-va ca aveti formula moleculara scrisa pe o foaie, iar daca indoiti foaia la mijlocul moleculei, se vor observa doua structuri identice de o parte si de alta).

CH3 – CH = CH | CH = CH – CH3

Grila 1053

C5H10O

C – O – C = C – C – C           C – C – O – C = C – C

C – O – C – C = C – C           C – O – C(C) = C – C

 

Grila 1054                                                          => doi substituenti identici la doi atomi de C diferiti => 2 izomeri geometrici        1, 2 dicarboxi ciclopropan

Grila 1056

Enantiomerii sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjarea atomilor fata de un centru chiral(atom de carbon asimetric), optic activi, ce rotesc lumina polarizata, care se afla unul fata de celalat in relatia obiect-imagine in oglinda, nesuperpozabili si care au proprietati fizice si chimice identice.

Grila  1057

Amestec racemic – amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri lipsit de activitate optica (deci nu roteste lumina polarizata) datoria compensarii intramoleculare.

Grila 1058

Amestec racemic = amestec echimolecular.

0.2M 10ml solutie de L(+)-alanina => 0.002 moli => 0.002 moli 0.1M solutie de D(-)-alanina => 20 ml solutie

Grila 1059

 

 

Izomeri

Grila 1060

Izomeri

Grila 1061

C – C – C – C => 4.

NH3  <-(legat in pozitia 2)

Grila 1062

Se scrie fiecare compus in parte si se aleg compusii care contin carbon asimetric sau izomeri geometrici.

CH – CH – CH = O -> aldehida glicerica.

OH   OH  (legati in pozitia 1 si 2 )

Grila 1063

Se verifica fiecare compus in urma aditiei HBr(se rupe legatura dubla si se aplica regula lui Markovnikov pentru brom) si se aleg compusii ce contin atomi de carbon asimetric.

Grila 1064IzomeriGrila 1065

Izomeri

Grila 1066

Sunt aceeasi izomeri ca la punctul 1065. Se ia in considerare (+,-) => 8 izomeri optici

Grila 1067

C – C – C – C = C – C -> un atom de carbon asimetric + izomerie geometrica => 4 stereoizomeri

C (legat in pozita a 3 a)

Grila 1068

CH3-COO-COO-CH3   COOH-C-COO-CH3

Grila 1069

A. C = C – C – C / C – C = C – C / C = C(C)– C

B.  Izomerie

C.    C – C = C – C

D.  Se aduna izomerii de la punctele A si B => 5.

E.  Nu se poate obtine un atom de carbon asimetric intr-o molecula cu FM C4H8.

Grila 1070

Se scriu structurile compusilor dati si se verifica fiecare raspuns in parte.

Grila 1071

CnH2n+2 = 86 => 14n + 2 = 86 => n = 6 => 2,2 dimetilbutanul – singurul compus care contine 6 at de C.

Grila 1072

Se rezolva sistemul => x= 2 , y=4. => C2H2Cl4

Cl2CH – CHCl2  / Cl3C – CH2-Cl => 2 izomeri

 

Grila 1073

5L …… 19.2g

22.4L …… 86 g => CnH2n+2 = 86 => n=6 => E.

Grila 1074Izomeri

Grila 1075 IzomeriGrila 1076Izomeri

Grila 1077Izomeri

Grila 1078 si 1079 izomeri

Grila 1080

14n + 2 = 86 => n = 6 => C6H14

C – C – C*(C*) – C* – C*  3-metilpentanul( *- locul unde se poate monoclorura)

 

Grila 1081              Izomeri

Grila 1082

Se verifica prima cerinta referitoare la compusul X: are doi atomi de carbon asimetrici si formeaza o anhidrida ciclica. Din variantele de raspuns, numai acid cis-ciclobutan-1-2-dicarboxilic sau cis-ciclobutan-1-4-dicarboxilic pot indeplini cele doua cerinte, respectiv variantele B si D.

Izomeri

Compusul Y este identic pentru cele doua variante de raspuns ramase, respectand si cerinta din textul problemei. Diferenta dintre cele doua se face la compusul  Z. Conditiile problemei impun ca molecula Z sa nu prezinte capacitatea de a forma o anhidrida ciclica. In cele doua variante pentru compusul Z avem dati acizii trans-ciclobutan-1-2-dicarboxilic si cis-ciclobutan-1-2-dicarboxilic. De la capitolul rezervat derivatilor acizilor organici, stim de cazul celor doi izomeri geometrici, acid maleic(cis) si acid fumaric(trans), dintre care numai primul are capacitatea de a forma o anhidrida. Acelasi lucru se aplica si in cazul de fata.

Pentru compusii U si V, doar pozitia 1-3 a gruparilor carboxil asigura lipsa atomului de carbon asimetric.

Grila 1083

Izomeri

Grila 1084  

0.99g ……….. 88g

           1,98g ……….. x g CO2 => x=176g :44g = 4 moli CO2 => substanta A are 4 atomi de C.

           0.99g ……….. 88g

0.81g ……….. y g H2O => y=72g :18g = 4 moli H2O => substanta A are 8 atomi de H.

88g(total) – 48g(carbon) – 8g(hidrogen) = 32g(oxigen) : 16 = 2 atomi de O

=>substanta A are formula moleculara C4H8O2

2 acizi: C – C – C – COOH     C – C(C) – COOH

 

4 esteri: H – COO – C – C – C  /  H – COO – C(C) – C /  C – COO – C – C  /  C – C – COO – C

Grila 1085

13x+81                            188

CxHx+1Br +AgNo3-> AgBr

1,85                                   1.88

13x+81=185 => 13x=104 => x=8 => C8H9Br

Izomeri

Grila 1086

Formulele de configuratie redau aranjarea atomilor in spatiu.

Grila 1087

Formulele de conformatie redau aranjamente spatiale dinamice care apar ca urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi simple (sigma).

Grila 1089

Pentru determinarea tipului de izomer geometric se ia ca element de referinta legatura pi sau planul ciclului saturat.

Grila 1089

Izomerii geometrici au aceeasi formula de constitutie si proprietati fizice si chimice diferite.

Grila 1090

10 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Grila 1091

6 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Grila 1092

Exista numai un singur 1-2-diclorobenzen.

Grila 1093

3 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)

Informatiile de la exercitiile 1090,1091,1092 se pot aplica indiferent de natura substituentilor. Ele pot fi considerate reguli si ar fi de preferat sa fie folosite pentru a salva timp.

Grila 1094

Diastereoizomerii(izomeri de distanta) – se impart in izomeri geometrici precum si izomeri optici care nu sunt in relatie de obiect-imagine in oglinda. Acestia difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi considerati si stereoizomeri.

Grila 1095

C – C*(OH) – C – C*(OH) – C –C => 2 atomi de carbon asimetric => 4 enantiomeri -> 2 perechi de enantiomeri.

Grila 1096

Mezocompusi – compusi ce contin 2 atomi de carbon asimetrici, optic inactivi(achirali) prin compensare intramoleculara datorita existentei unui plan de simetrie. Acestia difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi considerati si stereoizomeri.

Grila 1097

14n+2                                          (n+1)18

CnH2n+2   + O2-> nCO2 +  (n+1)H2O

36                                                     54

(14n+2)54 = (18n+18)36                                    C – C – C – C – C  /   C – C(C) – C – C  /  C – C(C)(C) – C

756n+108 = 648n+648

108n=540 => n=5 => C5H12                                                   => 3 izomeri.

Grila 1098

Se scrie fiecare structura in parte si se observa ca numai benzenul si 1,3-ciclobutadiena au numai atomi de carbon tertiari.

Grila 1099

Stereoizomeri pot fi izomeri optici sau izomeri geometrici. Se tine cont ca fiecare din compusii dati la raspunsuri sa verifice formula generala CnH2n-16. Se scrie fiecare compus in parte si se vor constata urmatoarele:

A.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin hidrogenare se formeaza un compus cu un atom de carbon asimetric => 2 enantiomeri => se pastreaza numarul de stereoizomeri.

B.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin hidrogenare se formeaza un compus care nu contine atom de carbon asimetric. Deci nu se mentine numarul de stereoizomeri.

C.La fel ca si la punctul A, substanta verifica formula generala.

D.Substanta nu verifica formula generala.

E.Substanta(care verifica formula generala) contine o pereche de izomeri geometrici si un atom de carbon asimetric(2 enantiomeri)=> are 4 izomeri. Prin hidrogenarea substantei, se va obtine un compus care contine doi atomi de carbon asimetrici, insa care are un plan de simetrie => are 3 izomeri si o mezoforma. Numarul de stereoizomeri este mentinut.

Grila 1100

C4H8

CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O -> C – C*(OH) – C – C

 

CH3 –CH = CH –CH3 +H2O -> C – C*(OH) – C – C

 

CH2=C(CH3) – CH3 + H2O ->   C – (C)C(OH) – C

 

=>din primele doua reactii rezulta acelasi compus care prezinta un atom de carbon asimetric

=>produsii de reactie sunt alcooli secundari si tertiari, izomeri de contitutie intre ei.

=>produsul de reactie cu un atom de carbon asimetric prezinta doi enantiomeri care se afla in relatie obiect-imagine in oglinda => nu prezinta stereoizomeri.

 

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

%d bloggers like this: