Grila 1029
Izomerii au aceeasi formula moleculara, insa au o structura diferita.
Ex. Aminoacizii si nitroderivatii: CH3-CH2(NH2)-COOH / CH3-CH2-CH2-NO2 => C3H7NO2
Aminoacizii si nitroderivatii sunt clase de compusi diferite => au proprietati diferite.
Grila 1030
Izomerii de constitutie sunt izomeri in care atomii au conectivitati diferite(difera prin succesiunea atomilor in molecula).
Grila 1031
Grila 1032
Izomerii de functiune sunt izomeri de constitutie care difera prin natura grupei functionale. Ex. Aminoacizii si nitroderivati
Grila 1033
C4H9Cl
A. CH3-CH(CH3)-CH2-Cl / CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
B. CH3-CH=CH-CH2-Cl – nu are formula moleculara C4H9Cl
C. CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 – contine un atom de carbon asimetric( atom de carbon de care se leaga patru subtituenti diferiti)
=> contine izomeri optici.
D. nu exista doua clase de compusi diferite cu aceasta formula moleculara
E. pozitia clorului poate fi diferita: 1 clorobutan – 2 clorobutan.
Grila 1034
Se observa din cele doua structuri ca sulfatul acid de fenil are un atom de oxigen in plus fata de acidul benzensulfonic
=> difera formula moleculara => nu sunt izomeri => sunt numai derivati ai acidului sulfuric.
Grila 1036
Cei doi compusi difera din punctul de vedere al catenei => sunt izomeri de catena, deci si de constitutie.
Grila 1037
Grila 1038
C: 18 : 12 = 1.5
H: 3 : 1 = 3 =>(C1.5H3O)n=37n
O: 16 : 16 = 1
=>37n – 1 + 108 ….. 100%
108 …………..59.67% => 37n=181-107 => n = 2 => C3H6O2
Grila 1039
Grila 1040
Formulele de configuratie redau aranjamentele spatiale care difera prin modul de aranjare al atomilor in spatiu in raport cu un plan (al legaturii π sau al unui ciclu saturat) sau un centru de simetrie (carbon asimetric) din cadrul unei molecule.
Grila 1041
Formulele de conformatie redau aranjamentele spatiale dinamice care apar ca urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi sigma.
Grila 1042
Izomerii geometrici sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjamentul spatial al atomilor sau al grupelor de atomi fata de planul legaturii π sau de planul unui ciclu.
Grila 1043
Existenta izomerilor geometrici este conditionata de existenta a doi substituenti diferiti la fiecare dintre atomii de carbon uniti printr-o legatura π. Nu este de ajuns sa prezinte doar o legatura dubla sau un ciclu. De exemplu: H2C = CH – CH2 – CH3 are legatura dubla, insa nu are doi substituenti diferiti la fiecare dintre atomii de carbon, numai la unul.
Grila 1044
Pentru stabilirea tipului de izomer cis-trans, se are in vedere atat pozitita substituentilor diferiti fata de planul legaturii π sau planul ciclului, cati si pozitia substituentilor identici. De exemplu:
a,a – substituenti identici si a,b – substituenti diferiti
Grila 1045
. Cl – C = C – CH3 Substituentii de referinta sunt substituentii cu numarul atomic (Z) mai mare, in acest caz fiind Cl si Br.
Br F
Grila 1046
Din categoria hidrocarburilor, pot avea izomeri geometrici numai moleculele ce contin o legatura dubla sau ciclu(nu este inclus si nucleul aromatic). Prin urmare, numai alchenele cu cel putin patru atomi de carbon si cicloalcanii cu cel putin doi subtituenti la atomi de carbon diferiti.
Grila 1047
CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH
2 izomeri 2 izomeri => 4 izomeri geometrici
Grilele 1048, 1049,1050,1051 Se verifica fiecare molecula in parte si se alege in functie de respectarea informatiilor despre existenta izomerilor geometrici de la punctul 1043. Se respecta unele formule moleculare impuse de exercitiu, cum ar fi la grila 1050.
Grila 1052
Pentru ca un compus sa prezinte trei izomeri geometrici, acesta trebuie sa prezinte doua legaturi duble si sa fie o molecula simetrica (imaginati-va ca aveti formula moleculara scrisa pe o foaie, iar daca indoiti foaia la mijlocul moleculei, se vor observa doua structuri identice de o parte si de alta).
CH3 – CH = CH | CH = CH – CH3
Grila 1053
C5H10O
C – O – C = C – C – C C – C – O – C = C – C
C – O – C – C = C – C C – O – C(C) = C – C
Grila 1054 => doi substituenti identici la doi atomi de C diferiti => 2 izomeri geometrici Grila 1056
Enantiomerii sunt izomeri de configuratie care difera prin aranjarea atomilor fata de un centru chiral(atom de carbon asimetric), optic activi, ce rotesc lumina polarizata, care se afla unul fata de celalat in relatia obiect-imagine in oglinda, nesuperpozabili si care au proprietati fizice si chimice identice.
Grila 1057
Amestec racemic – amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri lipsit de activitate optica (deci nu roteste lumina polarizata) datoria compensarii intramoleculare.
Grila 1058
Amestec racemic = amestec echimolecular.
0.2M 10ml solutie de L(+)-alanina => 0.002 moli => 0.002 moli 0.1M solutie de D(-)-alanina => 20 ml solutie
Grila 1059
Grila 1060
Grila 1061
C – C – C – C => 4.
NH3 <-(legat in pozitia 2)
Grila 1062
Se scrie fiecare compus in parte si se aleg compusii care contin carbon asimetric sau izomeri geometrici.
CH – CH – CH = O -> aldehida glicerica.
OH OH (legati in pozitia 1 si 2 )
Grila 1063
Se verifica fiecare compus in urma aditiei HBr(se rupe legatura dubla si se aplica regula lui Markovnikov pentru brom) si se aleg compusii ce contin atomi de carbon asimetric.
Grila 1064Grila 1065
Grila 1066
Sunt aceeasi izomeri ca la punctul 1065. Se ia in considerare (+,-) => 8 izomeri optici
Grila 1067
C – C – C – C = C – C -> un atom de carbon asimetric + izomerie geometrica => 4 stereoizomeri
C (legat in pozita a 3 a)
Grila 1068
CH3-COO-COO-CH3 COOH-C-COO-CH3
Grila 1069
A. C = C – C – C / C – C = C – C / C = C(C)– C
B.
C. C – C = C – C
D. Se aduna izomerii de la punctele A si B => 5.
E. Nu se poate obtine un atom de carbon asimetric intr-o molecula cu FM C4H8.
Grila 1070
Se scriu structurile compusilor dati si se verifica fiecare raspuns in parte.
Grila 1071
CnH2n+2 = 86 => 14n + 2 = 86 => n = 6 => 2,2 dimetilbutanul – singurul compus care contine 6 at de C.
Grila 1072
Se rezolva sistemul => x= 2 , y=4. => C2H2Cl4
Cl2CH – CHCl2 / Cl3C – CH2-Cl => 2 izomeri
Grila 1073
5L …… 19.2g
22.4L …… 86 g => CnH2n+2 = 86 => n=6 => E.
Grila 1074
Grila 1075 Grila 1076
Grila 1077
Grila 1078 si 1079
Grila 1080
14n + 2 = 86 => n = 6 => C6H14
C – C – C*(C*) – C* – C* 3-metilpentanul( *- locul unde se poate monoclorura)
Grila 1081
Grila 1082
Se verifica prima cerinta referitoare la compusul X: are doi atomi de carbon asimetrici si formeaza o anhidrida ciclica. Din variantele de raspuns, numai acid cis-ciclobutan-1-2-dicarboxilic sau cis-ciclobutan-1-4-dicarboxilic pot indeplini cele doua cerinte, respectiv variantele B si D.
Compusul Y este identic pentru cele doua variante de raspuns ramase, respectand si cerinta din textul problemei. Diferenta dintre cele doua se face la compusul Z. Conditiile problemei impun ca molecula Z sa nu prezinte capacitatea de a forma o anhidrida ciclica. In cele doua variante pentru compusul Z avem dati acizii trans-ciclobutan-1-2-dicarboxilic si cis-ciclobutan-1-2-dicarboxilic. De la capitolul rezervat derivatilor acizilor organici, stim de cazul celor doi izomeri geometrici, acid maleic(cis) si acid fumaric(trans), dintre care numai primul are capacitatea de a forma o anhidrida. Acelasi lucru se aplica si in cazul de fata.
Pentru compusii U si V, doar pozitia 1-3 a gruparilor carboxil asigura lipsa atomului de carbon asimetric.
Grila 1083
Grila 1084
0.99g ……….. 88g
1,98g ……….. x g CO2 => x=176g :44g = 4 moli CO2 => substanta A are 4 atomi de C.
0.99g ……….. 88g
0.81g ……….. y g H2O => y=72g :18g = 4 moli H2O => substanta A are 8 atomi de H.
88g(total) – 48g(carbon) – 8g(hidrogen) = 32g(oxigen) : 16 = 2 atomi de O
=>substanta A are formula moleculara C4H8O2
2 acizi: C – C – C – COOH C – C(C) – COOH
4 esteri: H – COO – C – C – C / H – COO – C(C) – C / C – COO – C – C / C – C – COO – C
Grila 1085
13x+81 188
CxHx+1Br +AgNo3-> AgBr
1,85 1.88
13x+81=185 => 13x=104 => x=8 => C8H9Br
Grila 1086
Formulele de configuratie redau aranjarea atomilor in spatiu.
Grila 1087
Formulele de conformatie redau aranjamente spatiale dinamice care apar ca urmare a rotatiei atomilor in jurul unei sau mai multor legaturi simple (sigma).
Grila 1089
Pentru determinarea tipului de izomer geometric se ia ca element de referinta legatura pi sau planul ciclului saturat.
Grila 1089
Izomerii geometrici au aceeasi formula de constitutie si proprietati fizice si chimice diferite.
Grila 1090
10 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)
Grila 1091
6 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)
Grila 1092
Exista numai un singur 1-2-diclorobenzen.
Grila 1093
3 izomeri (nr. max. orientari a celor 3 substituenti pe nucleul aromatic)
Informatiile de la exercitiile 1090,1091,1092 se pot aplica indiferent de natura substituentilor. Ele pot fi considerate reguli si ar fi de preferat sa fie folosite pentru a salva timp.
Grila 1094
Diastereoizomerii(izomeri de distanta) – se impart in izomeri geometrici precum si izomeri optici care nu sunt in relatie de obiect-imagine in oglinda. Acestia difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi considerati si stereoizomeri.
Grila 1095
C – C*(OH) – C – C*(OH) – C –C => 2 atomi de carbon asimetric => 4 enantiomeri -> 2 perechi de enantiomeri.
Grila 1096
Mezocompusi – compusi ce contin 2 atomi de carbon asimetrici, optic inactivi(achirali) prin compensare intramoleculara datorita existentei unui plan de simetrie. Acestia difera si prin orientarea atomilor in spatiu deci pot fi considerati si stereoizomeri.
Grila 1097
14n+2 (n+1)18
CnH2n+2 + O2-> nCO2 + (n+1)H2O
36 54
(14n+2)54 = (18n+18)36 C – C – C – C – C / C – C(C) – C – C / C – C(C)(C) – C
756n+108 = 648n+648
108n=540 => n=5 => C5H12 => 3 izomeri.
Grila 1098
Se scrie fiecare structura in parte si se observa ca numai benzenul si 1,3-ciclobutadiena au numai atomi de carbon tertiari.
Grila 1099
Stereoizomeri pot fi izomeri optici sau izomeri geometrici. Se tine cont ca fiecare din compusii dati la raspunsuri sa verifice formula generala CnH2n-16. Se scrie fiecare compus in parte si se vor constata urmatoarele:
A.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin hidrogenare se formeaza un compus cu un atom de carbon asimetric => 2 enantiomeri => se pastreaza numarul de stereoizomeri.
B.Din cei doi izomeri geometrici a substantei(care verifica formula generala), prin hidrogenare se formeaza un compus care nu contine atom de carbon asimetric. Deci nu se mentine numarul de stereoizomeri.
C.La fel ca si la punctul A, substanta verifica formula generala.
D.Substanta nu verifica formula generala.
E.Substanta(care verifica formula generala) contine o pereche de izomeri geometrici si un atom de carbon asimetric(2 enantiomeri)=> are 4 izomeri. Prin hidrogenarea substantei, se va obtine un compus care contine doi atomi de carbon asimetrici, insa care are un plan de simetrie => are 3 izomeri si o mezoforma. Numarul de stereoizomeri este mentinut.
Grila 1100
C4H8
CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2O -> C – C*(OH) – C – C
CH3 –CH = CH –CH3 +H2O -> C – C*(OH) – C – C
CH2=C(CH3) – CH3 + H2O -> C – (C)C(OH) – C
=>din primele doua reactii rezulta acelasi compus care prezinta un atom de carbon asimetric
=>produsii de reactie sunt alcooli secundari si tertiari, izomeri de contitutie intre ei.
=>produsul de reactie cu un atom de carbon asimetric prezinta doi enantiomeri care se afla in relatie obiect-imagine in oglinda => nu prezinta stereoizomeri.